חברת התקליטים של איגלסיאס עזרה לו להפוך לאחד מן האמנים הפופולריים באמריקה הלטינית ובשוק הלטיני בארצות הברית, כאשר מכר יותר אלבומים בשפה הספרדית מכל אמן אחר באותו פרק זמן. איגלסיאס פרץ לשוק המוזיקה באנגלית כשחתם על חוזה הקלטות בשווי 48 מיליון דולר עם חברת "Universal Music Latino".
ב-1996, יצא-לאור אלבומו "Cosas Del Amor". איגלסיאס עשה סיבוב הופעות קצר אשר ליווה את הוצאת האלבום. סיבוב ההופעות, אשר היה הראשון של אנריקה, מומן על ידי מקדונלד'ס. בנוסף, אנריקה ניצח ב-American Music Award בקטגורית הזמר הלטיני האהוב ביותר את ריקי מרטין.
ב-1997, הוציא את אלבומו "Vivir" ועימו המשיך את עלייתו, ומיקם אותו בשורה אחת עם שאר כוכבי המוזיקה באנגלית בשנה זו. האלבום נמכר בעוד כ-16 מדינות.
ב-1999, הוא הציא את האלבום הראשון שלו באנגלית, אשר נקרא "Enrique".
ב-30 באוקטובר 2001, יצא אלבומו השני של איגלסיאס באנגלית "Escape". הסינגל הראשון מתוך האלבום היה "Hero", אשר הפך ללהיט והגיע למקום הראשון במצעדי בריטניה, והרבה מדינות נוספות. שיר הנושא באלבום "Escape" זכה להצלחה גם הוא בעולם הפופ.
ב-2003, יצא אלבומו השביעי אשר נקרא "7". האלבום כולל את הלהיטים: "Not In Love"ו- "Addicted". באותה שנה, הופיע איגלסיאס בסרט "היו זמנים במקסיקו" לצידם של אנטוניו בנדרס , סלמה הייק וג'וני דפ. בדצמבר 2006, הגיע איגלסיאס להופעה חד פעמית בישראל במסיבת חנוכה שאירגן המיליארדר ארקדי גאידמק. בנוסף הוא הופיע בהופעות חד פעמיות באיטליה ובאורוגוואי.