לאחר הצלחת שני הסינגלים הראשונים, יצא האלבום "...Baby One More Time", ונכנס היישר למקום הראשון במצעדי המכירות. עד סוף השנה נמכרו מעל 10 מיליון עותקים מאלבום הבכורה שלה.
בספטמבר 1999, הוציאה ספירס את הסינגל השלישי מאלבום הבכורה - "(You Drive Me) Crazy". השיר, אשר יצא בגרסת מיקס שונה מגרסת האלבום, זכה מיד להצלחה גדולה בעולם. השיר נכלל גם בפסקול הסרט "Drive Me Crazy" בכיכובה של מליסה ג'ואן הארט. בסוף השנה גרפה ספירס 4 פרסים בטקס פרסי המוזיקה של MTV אירופה (ה-EMA). בדצמבר 1999 הוציאה ספירס את הסינגל "Born to Make You Happy" באירופה בלבד. בינואר 2000 יצא השיר "From the Bottom of My Broken Heart" כסינגל בארצות הברית ובאוסטרליה בלבד. שני הסינגלים זכו להצלחה.
בשנת 2000 החלה ספירס להקליט את אלבומה השני, "Oops!... I Did It Again", והוציאה אותו במאי אותה שנה. במקביל להקלטות האלבום, יצאה ספירס לסיבוב הופעות נוסף, "Crazy 2K Tour". הסינגל השני מהאלבום, Lucky, נכנס למקום החמישי במצעד המכירות הבריטי. הסינגל השלישי, "Stronger", יצא בנובמבר אותה שנה. בין יציאת הסינגל השני והשלישי, יצאה ספירס לסיבוב ההופעות העולמי הראשון שלה, "Oops!... I Did It Again Tour".